PRINCÍPIOS SÍNTESE ORGÂNICA - CEFET-MG Campus Timóteo

A. Isenmann CEFET-MG Timóteo Princípios da Síntese Orgânica
Caminho 1: reação de Grignard
H 3C
H
O
H
1)
Et 2O
2) H +
Caminho 2: redução por hidreto
H 3C
H
H 3C
O
H
Nu -
MgBr
H 3C
H
OH H
H 3C
H
eritro 20% treo 80%
H Ph
H Ph
Ph
Projeção de Newman
CH3 CH3 Os diastereoisômeros na projeção de Fischer
O
LiAlH 4
1)
Et 2O, 20 min, refluxo
2) 1M H 2SO 4, gelo
H
OH
H 3C
H
Ph
eritro 80%
+
+
Ph
OH
H H
OH
H3C H
H
treo 20%
Em ambos os caminhos o nucleófilo aproxima-se ao grupo carbonila do mesmo lado. O
lado preferencial é mostrado na projeção de Newman. Porém, no caminho 1 o nucleófilo é
Ph - (reagente de Grignard, ver p. 416), enquanto do caminho 2 o nucleófilo é o hidreto, H -
(p. 586).
Interessante também como ele comprovou os distereoisômeros formandos: por pirólise de
Tchugaeff (ver p. 140):
OH
H
OH
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