PRINCÍPIOS SÍNTESE ORGÂNICA - CEFET-MG Campus Timóteo

A. Isenmann CEFET-MG Timóteo Princípios da Síntese Orgânica
Br
CH H Ph
3
Br
3C
H Br H3C Ph Base
=
=
H Ph
H CH3 - HBr
CH3 Ph
CH3 H
(Z)-2-fenil-2-buteno
Sem dúvida há formação do produto de orientação de Saytzeff já que o
abandonador Br - é bom.
b) As vantagens da eliminação E2 são:
1) Ausência de rearranjos: em caso de uma eliminação E1 este perigo seria alto: após a
saída do Br - resultará um carbocátion secundário no C2. Porém, uma mudança do grupo
metila, do C3 para o C2, produziria um carbocátion benzílico, por sua vez muito mais
estável (observação: igualmente possível seria uma mudança do hidrogênio, do C3 para o
C2. Todavia, isso levaria igualmente ao produto 2-fenil-2-buteno).
2) Controle estereoquímico: somente o isômero geométrico Z se forma, devido à
conformação anti-periplana no estado de transição da E2. Para a representação do estado de
transição se oferece especialmente a anotação de Newman (2 a e 3 a fórmula, no esquema
acima).
c) Uma base forte e um meio apolar promovem a E2.
5) a) Substrato: amina terciária; Reagente: água oxigenada (H2O2).
b) 3,3-dimetil ciclopenteno.
c)
H
NH 2
+ CH 3I
SN2
CH
C N(CH3) 2
H O
N(CH 3) 2
+ H 2O 2
6) a) Hg(OAc)2, em ambiente aquoso levemente alcalino.
b) Hg(TFA)2, em ambiente alcoólico. (TFA = trifluoroacetato)
c)
O -
∆
N(CH3)2
- (CH3) 2NOH
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