PRINCÍPIOS SÍNTESE ORGÂNICA - CEFET-MG Campus Timóteo

A. Isenmann CEFET-MG Timóteo Princípios da Síntese Orgânica
H OH
O
H
HO
CH 2OH
Vitamina C
OH
O
=
H OH
O
H
O
CH 2OH
H
O
O
H
Oxidação
H OH
O
H
O
CH 2OH
A natureza providencia também sistemas blindados e/ou altamente conjugados, com
finalidade de sequestrar radicais e/ou absorver radiação UV. Os mais conhecidos são as
cumarinas (dentre elas a vitamina E), e a vitamina A (também conhecida como β-caroteno)
44 .
HO
O
α-Tocoferol (= Vitamina E)
Vitamina A (= β-caroteno; fortemente amarelo igual cenoura)
Os aditivos antioxidantes mais utilizados em alimentos industrializados são BHA e BHT
(ver fórmulas abaixo). Especialmente importante são esses aditivos em receitas ricas em
especiarias, flavorizantes e gordura, tais como chips e palitos de batata, biscoitos e outros
alimentos secos, dos quais se espera uma vida de prateleira de alguns meses. Em analogia
ao antioxidante apresentado acima, observamos na molécula do BHT o grupo fenólico que
é blindado, esta vez por dois grupos t-butilas.
Bu-t
HO
O
BHA
(2-t-butil-4-metoxifenol)
Bu-t
HO
Bu-t
BHT
(2,6-di-t-butil-4-metilfenol)
44 Além destes antioxidantes orgânicos, o corpo humano aproveita do efeito anti-oxidante do elemento em
traço selênio. Note que esse elemento, em quantidades maiores, é altamente tóxico, compare os avisos dados
na p. Erro! Indicador não definido..
O
O
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