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PRINCÍPIOS SÍNTESE ORGÂNICA - CEFET-MG Campus Timóteo

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A. Isenmann <strong>CEFET</strong>-<strong>MG</strong> <strong>Timóteo</strong> Princípios da Síntese Orgânica<br />

9.12.2 Oxidação de aminas secundárias ................................................................654<br />

9.12.3 Oxidação de aminas terciárias ....................................................................654<br />

9.12.4 Oxidação de aminas aromáticas .................................................................654<br />

9.13 Oxidação de compostos com enxofre.................................................................657<br />

9.14 Auto-oxidação de compostos organometálicos ..................................................659<br />

9.15 Exercícios de Redução e Oxidação de Compostos Orgânicos ...........................659<br />

9.16 Respostas aos exercícios de Redução e Oxidação de Compostos Orgânicos ....662<br />

10 Química orgânica dos metais e semi-metais...........................................................667<br />

10.1 Considerações gerais sobre os compostos organometálicos...............................667<br />

10.1.1 Reatividade dos organometálicos ...............................................................667<br />

10.1.2 Reações típicas dos organometálicos, em dependência do seu caráter iônico<br />

670<br />

10.1.3 Influência do esqueleto hidrocarbônico......................................................673<br />

10.2 Organilas do boro ...............................................................................................674<br />

10.2.1 Reações de organoboranos .........................................................................674<br />

10.3 Compostos organo-fosforados............................................................................683<br />

10.3.1 Considerações gerais sobre o elemento de fósforo e sua relevância na síntese<br />

orgânica 683<br />

10.3.2 Esqueletos inorgânicos contendo fósforo...................................................684<br />

10.3.3 Nomenclatura e particularidades dos organo-fosforados ...........................687<br />

10.3.4 Compostos orgânicos contendo o fósforo de NOX +5...............................690<br />

10.3.5 Vista-geral sobre o preparo e as reações dos compostos de P(V). .............692<br />

10.3.6 Síntese de Wittig .........................................................................................692<br />

10.3.7 Fosfinóxido e compostos com agrupamento homólogo de P-N.................702<br />

10.3.8 Sais de fosfônio e fosforanos......................................................................702<br />

10.3.9 Compostos contendo fósforo (NOX +3) ....................................................703<br />

10.3.10 Reações das fosfinas e dos fosfitos ........................................................707<br />

10.3.11 Compostos contendo fósforo (0), (I) e (II) .............................................714<br />

10.3.12 Alquenos e alquinos fosforados..............................................................714<br />

10.3.13 Reações de outros ilídeos-ilenos.............................................................715<br />

10.3.14 Novas sínteses de alquinos .....................................................................719<br />

10.4 A química organo-silício ....................................................................................721<br />

10.4.1 Considerações gerais sobre o silício e seus compostos..............................721<br />

10.4.2 Síntese dos organossilanos: a criação da ligação Si-C ...............................724<br />

10.4.3 Criação das ligações Si-O e Si-N em moléculas orgânicas........................728<br />

10.4.4 Criação de ligações C-C usando compostos organossilanos......................733<br />

10.4.5 Olefinação de Peterson ..............................................................................746<br />

10.4.6 Aplicação tecnológica: Polimerizações induzidas por organossilanos ......751<br />

10.5 Exercícios de Química Orgânica dos Metais e Semi-metais..............................758<br />

10.6 Respostas aos exercícios de Química Orgânica dos Metais e Semi-metais .......759<br />

11 Compostos diazo, azo e diazônio ...........................................................................762<br />

11.1 Síntese e reações dos compostos aromáticos contendo o grupo N2 ...................763<br />

11.1.1 Preparo dos sais de diazônio aromáticos ....................................................763<br />

11.1.2 Reações dos sais de diazônio......................................................................764<br />

11.1.3 O sal de diazônio como agente eletrofílico ................................................765<br />

11.1.4 Redução com NaHSO3 ...............................................................................768<br />

11.1.5 Reação com bases de Brønsted...................................................................769

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