PRINCÍPIOS SÍNTESE ORGÂNICA - CEFET-MG Campus Timóteo

A. Isenmann CEFET-MG Timóteo Princípios da Síntese Orgânica
c) Com quantos kJ⋅mol -1 conta a barreira rotacional em volta da ligação simples C-C?
d) Barreiras de ativação de quantos kJ⋅mol -1 podem ser superadas, à temperatura ambiente e
em velocidades satisfatórias?
2) Denomine as configurações nos seguintes alquenos (p. 125):
H3C H
C
C
H H
H3C C2H5 C
C
Cl Br
H3C C2H5 C
C
D3C CH3 (H3C) 2HC C2H5 C
C
Cl Br
t-Bu n-Bu
C
C
Me i-Pr
3) Esboce em um diagrama de reação (Energia versus Caminho da reação) os dois
caminhos que levam aos produtos (a) e (b), sabendo que (a) é o produto de controle cinético
e (b) o produto de controle termodinâmico (p. 127):
O
(base)
(ácido)
O
OH
O
O
O
O
OH
b) Proponha medidas para promover a formação do produto (a).
4) Questão avançada.
a) Formule a eliminação β no substrato 2(R)-bromo-3(S)-fenilbutano (p. 136) e denomine o
produto.
b) Quais seriam as vantagens de esta eliminação decorrer por um mecanismo sincronizado
(p. 134)?
(a)
OH
- H 2O
c) Quais seriam as condições que promovem um mecanismo sincronizado, E2 (p. 135)?
5) A eliminação de Cope é um método pirolítico importante porque funciona a
temperaturas bastante moderadas - enquanto muitas outras pirólises requerem temperaturas
altas, o que pode prejudicar os demais grupos funcionais dentro do substrato. (p. 140)
a) Quais são os substratos e os reagentes da eliminação de Cope?
b) Qual é o produto da eliminação de Cope, a partir da 2,2-dimetil-ciclopentilamina?
Formule a reação.
c) Esboce o estado de transição da eliminação de Cope.
O
(b)
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