PRINCÍPIOS SÍNTESE ORGÂNICA - CEFET-MG Campus Timóteo

E
A. Isenmann CEFET-MG Timóteo Princípios da Síntese Orgânica
Nível de
referência
121
230
Figura 23. Calor de hidrogenação dos compostos insaturados.
Ciclohexano: 0 kJ⋅mol -1 ; ciclohexeno: 119 kJ⋅mol -1 ; 1,4-ciclohexadieno: 229 kJ⋅mol -1 ;
“1,3,5-ciclohexatrieno”: 356 kJ⋅mol -1 ; benzeno: apenas 206 kJ⋅mol -1 .
O ensaio “invertido”, isto é, a desidrogenação de cicloexeno e de 1,3-cicloexadieno traz o
mesmo resultado:
+ 122 kJ mol -1
- 2 H
endotérmica
- 23,4 kJ mol -1
- 2 H
exotérmica
150
diferença = 150 kJ mol -1
Energia interna baixa implica pouca necessidade de fazer reações. E realmente, os
aromáticos são bem menos reativos do que os alquenos. Reações que são típicas para
alquenos isolados (e também conjugados) não ocorrem com aromáticos, tais como:
• adição de bromo
• prova de Baeyer (descoloração de KMnO4)
• polimerização
6) Todas as distâncias C-C em compostos homo-aromáticos são iguais
No caso do benzeno todas as distâncias C-C são de 139 pm. Em compostos não aromáticos
de duplas ligações conjugados, como por exemplo no 1,3-butadieno, todas as distâncias C-
C são entre a da ligação simples C-C em alcanos e da dupla C=C em alquenos isolados,
mas continuam desiguais. Sendo assim, até os polienos conjugados mais compridos (por
exemplo, vitamina A, algumas cianinas coloridas) mostram duas distâncias interatômicas
C-C.
280