PRINCÍPIOS SÍNTESE ORGÂNICA - CEFET-MG Campus Timóteo

A. Isenmann CEFET-MG Timóteo Princípios da Síntese Orgânica
b) Calcule os produtos desta reação, em %. Aproveite das reatividades relativas
indicadas na p. 64: prim : sec : terc = 1 : 2,5 : 4.
c) Explique por que o radical geralmente não ataca uma ligação C-C no substrato, mas
somente ligações C-H. (p. 53)
3) a) Explique as expressões "Cracking" e "Reforming" (p. 72).
b) Postule o caminho da reação do "Reforming".
4) Comparando os radicais Cl⋅ , (CH3)3C-O⋅ , ⋅SO2Cl. (p. 65)
a) Organize em ordem decrescente de reatividade frente ao substrato R-H.
b) Organize em ordem decrescente de seletividade frente às diferentes ligações C-H no
substrato.
5) a) Indique as grandezas relativas, das energias de ativação das etapas iniciação,
propagação e término, em uma reação radicalar em cadeia. (pp. 51 e 59)
b) Sob quais condições podemos esperar reações radicalares com longas cadeias
cinéticas? (p. 58)
6) Considerando a adição de H-Br por via radical, no substrato isobuteno
(= 2-metilpropeno). (p. 69)
a) Descreva as etapas da propagação.
b) Como você considera a viabilidade desta reação? Argumente a base das entalpias,
envolvidas nas duas etapas da propagação.
Dados: as energias de dissociação, além das referidas na tabela p. 60, são: C-C: na
média 345 kJ⋅mol -1 ; C=C: na média 615 kJ⋅mol -1 ; C-Br: 272 kJ⋅mol -1 .
c) Proponha condições adequadas para executar a adição.
7) a) Escreva as estruturas de dois iniciadores radicalares comumente utilizados na síntese
orgânica. (p. 51)
b) O que todos os iniciadores radicalares têm em comum?
8) Quais são as diferenças, entre uma reação radicalar em cadeia e em etapas? Formule a
resposta usando as expressões: hν, estequiométrico, propagação, intermolecular,
intramolecular. (p. 94)
9) a) O que significa "radical σ", o que "radical π"?
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