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PRINCÍPIOS SÍNTESE ORGÂNICA - CEFET-MG Campus Timóteo

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A. Isenmann <strong>CEFET</strong>-<strong>MG</strong> <strong>Timóteo</strong> Princípios da Síntese Orgânica<br />

Tabela 8. Aditivos antioxidantes em alimentos e suas siglas.<br />

Número E Substância Alimentos<br />

E 300<br />

E 301<br />

E 302<br />

Ácido ascórbico<br />

Ascorbato sódico<br />

Ascorbato cálcico<br />

Refrigerantes, geleias, leite condensado, salsichas, etc.<br />

E 304 Palmitato de ascorbilo Salsichas, caldo de galinha, etc.<br />

E 306-309 Tocoferois Óleos vegetais.<br />

E 310<br />

E 311<br />

E 320<br />

E 321<br />

Galatos Gorduras e óleos para produção profissional, óleos e<br />

gorduras para fritar, condimentos, sopas desidratadas,<br />

pastilhas elásticas, etc.<br />

Hidroxianisol Butilado<br />

(BHA)<br />

Hidroxi-tolueno<br />

butilado(BHT)<br />

Doces, passas de uva, queijo fundido, manteiga de<br />

amendoim, sopas instantâneas, etc<br />

1.5.3 Exemplos selecionados de auto-oxidações<br />

Exemplo 1: auto-oxidação de benzaldeído, na presença de traços de metais<br />

Certos íons de metais de transição, especialmente Fe 3+ , Cu + e Cu 2+ , podem induzir oxidoreduções<br />

por SET. Portanto, tornam-se versáteis como co-iniciadores da SR em cadeia (ver<br />

também as aplicações do reagente de Fenton, descrito na p. 636 e as reações de Sandmeyer,<br />

p. 769). Um exemplo típico é a iniciação da auto-oxidação do benzaldeído, formando o<br />

perácido benzóico. Após o comproporcionamento (ver nota de rodapé 26 na p. 55) com<br />

outra molécula de aldeído resultam dois ácidos benzóicos.<br />

Todos os aldeídos são susceptíveis a esta oxidação, enquanto os aldeídos α,β-insaturados e<br />

os aldeídos aromáticos mostram a maior facilidade:<br />

Início: Fe 3+ + C6H5CHO Fe 2+ + H + hν<br />

+ C6H5 C O<br />

Propagação: 1) C6H5 C O + O O C6H5 C<br />

O<br />

O O<br />

O<br />

O<br />

2) C6H5 C<br />

O<br />

+ C6H5CHO O<br />

C6H5C O + C6H5 C<br />

O OH<br />

Reação final: C6H5 O<br />

C + C6H5CHO [H<br />

2 C6H5COOH O OH<br />

+ Perácido benzóico<br />

]<br />

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