PRINCÍPIOS SÍNTESE ORGÂNICA - CEFET-MG Campus Timóteo

A. Isenmann CEFET-MG Timóteo Princípios da Síntese Orgânica
Porém, como já foi visto no exemplo acima, a alta reatividade e o caráter birradicalar das
arinas podem ser responsabilizados para este desvio dos conceitos convencionais.
Br
+ Ar´ CH 2 C
O
OCH3
Ar´
CH
C O
OCH 3
KNH 2
+ H +
Ar´
Ar
CH
C
O
+ Ar´ CH C
OCH3 O
OCH3
Quando o sítio nucleofílico e a arina são da mesma molécula pode formar-se um novo anel.
Essa SN intramolecular requer uma base muito forte, como por exemplo fenilítio, para
retirar o próton em posição 2, na etapa inicial desta síntese:
Cl
(CH 2) 5
NH
CH3
C 6H 5Li
H3C
4.9 Exercícios de Substituição Aromática
1) a) Compare os compostos aromáticos com os alquenos, em relação à sua reatividade e
estabilidade. Argumente com a particularidade do sistema cíclico conjugado de elétrons.
b) Denomine os seguintes compostos e classifique-os como aromática, não-aromática (=
olefínica) ou anti-aromáticos, sob os critérios de reatividade e estabilidade.
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