PRINCÍPIOS SÍNTESE ORGÂNICA - CEFET-MG Campus Timóteo

A. Isenmann CEFET-MG Timóteo Princípios da Síntese Orgânica
c) Com o NBS se consegue manter uma concentração constante e baixa, de Br2 na mistura
reacional. Isto favorece o ataque do bromo-radical em posição alílica de substratos
insaturados e não a adição na dupla-ligação C=C. Para o substrato 1-buteno isto significará
que o produto principal será o 3-bromo-1-buteno. Devido à mesomeria do radical alílico,
porém, deve-se contar também com o 1-bromo-3-buteno.
12)
Reação Reagentes Condições
reacionais
Cloração com cloreto Cl2, pouco SO2, reação na fase
de sulfurila:
gasosa, temp. alta.
Sulfocloração (Reid) Cl2, excesso de SO2 dissolvido em SO2
líquido, temp. baixa e
pressão alta
Sulfoxidação SO2, O2, iniciador ou Pressão e
(Hoechst)
hν
temperatura alta.
Produtos
Monocloroalcanos
Cloreto de sulfona de
alquila (= cloreto de
alquil-sulfonila).
Sulfona de alquila.
13)
a) Auto-oxidação é uma reação com oxigênio (puro ou na sua mistura natural do ar), à
temperatura ambiente.
b) Planejado: processo "cumeno" para produzir fenol e acetona; endurecimento de vernizes;
fogão de cozinha.
Indesejado: envelhecimento da borracha; rancificação da manteiga; envelhecimento e
danificação da nossa pele.
c) Um antioxidante inibe a produção de radicais iniciadores. Pode ser por formar um radical
muito estável, por emparelhamento do elétron radicalar ou por dissipação (= transformação
de alta energia cinética em calor).
Exemplos: vitamina A; HALS, quinonas e fenóis.
14) a)
Cl
H
CH2 Ini
x H2C CH Ini CH
Cl
x
PVC = policloreto de vinila
b)
CH H
3
CH2 Ini
x H2C CH Ini CH
CH3
x
PP = polipropileno
c)
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