PRINCÍPIOS SÍNTESE ORGÂNICA - CEFET-MG Campus Timóteo

A. Isenmann CEFET-MG Timóteo Princípios da Síntese Orgânica
Distâncias C-C:
H 3C CH 3 H 2C CH 2 H2C CH CH CH 2
154 pm
133 pm
133,7 pm
147,6 pm
7) Espectroscopia de ressonância magnética nuclear (r.m.n.):
A espectroscopia traz evidência sobre a distribuição e densidade eletrônica em uma
molécula. Ao aplicar um campo magnético externo se induz linhas de campo adicionais em
torno do benzeno, também referidas como corrente anelar, que reforçam o efeito do campo
externo no local dos núcleos de hidrogênio e carbono. Na literatura 183 usa-se a expressão
de núcleos menos blindados quando participam num anel aromático. A energia necessária
para entrar em ressonância com os núcleos de H e C fica mais baixa. Na escala da r.m.n.,
geralmente com tetrametilsilano como referência, se observam picos característicos,
localizados em campo baixo (7-8 ppm no 1 H e 100-150 ppm na ressonância do 13 C).
Figura 24. O anel benzênico sob influência do campo magnético, H0. O campo induzido
no anel reforça a ressonância com os núcleos
4.1.1 Notação de compostos aromáticos
A próxima figura mostra as notações mais usadas para compostos aromáticos.
As projeções de Kekulé são estruturas marginais de energia elevada. Como já vimos na
Figura 20, à direita, não é correto fixar as duplas ligações em certos locais do anel. Melhor
é a projeção de Robinson (com o anel no meio) que sugere uma distribuição eletrônica
uniforme, então corresponde mais à realidade física e química.
183
E.Breitmaier, W.Voelter, 13C-NMR-Spectroscopy, Methods and Applications, Verlag Chemie, Weinheim
1987.
R.K.Harris, Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy - A Physicochemical View, Pitman, London 1983.
R.J.Abraham, J. Fischer, NMR Spectroscopy, J. Wiley, New York 1988.
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