PRINCÍPIOS SÍNTESE ORGÂNICA - CEFET-MG Campus Timóteo

A. Isenmann CEFET-MG Timóteo Princípios da Síntese Orgânica
Princípios da Síntese Orgânica
Preâmbulo
Este texto foi redigido para alunos universitários de química e para químicos profissionais
dedicados à síntese orgânica.
A matéria foi organizada em 11 capítulos:
O primeiro capítulo se refere às técnicas da substituição em compostos saturados,
começando com a substituição nucleofílica. Em seguida uma introdução em reações
radicalares e fotoquímicas, com vários exemplos de reações das quais a maioria ocorre em
cinética de cadeia.
O segundo capítulo contém reações de adição e eliminação e discute as particularidades de
compostos insaturados, alquenos e alquinos.
No capítulo 3 se encontram as diversas técnicas e mecanismos de reações eletrocíclicas e a
formação de pequenos anéis. Um pequeno excurso na síntese assimétrica foi incluído nesta
seção.
O capítulo 4 resume as diferentes reações, eletrofílicas e nucleofílicas, em compostos
aromáticos. Um ponto extensamente discutido é a criação de uma nova ligação carbono
com carbono aromático.
Os capítulos 5 e 6 estão tratando as reações em compostos com grupo carbonila. Como a
variedade é muito grande, o assunto foi subdividido em uma parte tratando as reações no
grupo C=O em si e também as substituições por heteroátomos em posição vizinha do grupo
carbonila. A outra parte está reservada para as condensações, isto é, a criação de novas
ligações carbono-carbono, em posição α ao grupo carbonila. A formação de (macro)ciclos
muitas vezes se consegue por condensação carbonílica intramolecular, motivo pelo qual
este tipo de reação foi separado do capítulo 3 e referido aqui como excurso.
Todos os capítulos mostram as técnicas de como realizar uma síntese e explicam o
funcionamento, a base do mecanismo. Diferente disso, o capítulo 7 se dedica à estratégia e
planejamento da rota sintética. Especialmente em sínteses multi-etapas um planejamento
sistemático é de suma importância, essencial para um gerenciamento laboratorial bem
sucedido.
Os capítulos 8 e 9 tratam das reações de oxidação e redução. São classificados
principalmente pelos substratos orgânicos. O propósito destes capítulos é dar uma
referência para o trabalho prático preparativo.
O capítulo 10 é um resumo das reações e reatividades organometálicas; também neste
capítulo é dada uma aborgagem das reações organo-boro, organo-fósforo e organo-silício.
Especialmente o último assunto é uma das mais recentes áreas da síntese orgânica, com um
crescente número de publicações. Não foi o objetivo deste texto, portanto, atender à
complexidade dessa química, mas apenas dar um rascunho das reações mais estabelecidas.
No capítulo 11, finalmente, se encontram resumidas as reações de compostos com grupo
azo. É o menor de todos os capítulos, apesar de ser um dos mais complexos assuntos
mecanísticos.