Nachwachsende Rohstoffe in der Wikipedia, Band 4 - nova-Institut ...

Umesterung
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Eine Umesterung ist eine chemische Reaktion, bei der ein Ester in einen anderen übergeführt wird. Ein Ester ist eine
Verbindung aus einem Alkohol (R-COH) und einer organischen oder anorganischen Säure. Diese wird durch
Veresterung - eine Kondensationsreaktion (wasserbildend) - gebildet. Bei der Umesterung wird der Alkoholrest
eines Esters durch einen anderen Alkoholrest ersetzt.
Reaktion
Eine Umesterung kann durch
verschiedene chemische Reaktionen
durchgeführt werden:
• Der im Ester gewünschte Alkohol
wird im Überschuss eingesetzt
(Alkoholyse). Als Katalysator dient
eine Säure (z. B. Protonenkatalyse)
oder eine Base. Diese Umesterung
lässt sich optimieren, indem als
Edukte ein Methyl- oder Ethylester
einer Säure zusammen mit einem
hochsiedenden Alkohol (als der im
Produkt gewünschter Alkoholrest,
z. B. n-Amylalkohol oder einem
Phenol) eingesetzt werden. Das
Produkt Methanol bzw. Ethanol ist
niedrigsiedend und kann so leicht
abdestilliert werden. Das
Reaktionsgleichgewicht wird so
zum gewünschten Ester verschoben.
• Als Edukte dienen zwei
unterschiedliche Carbonsäureester.
Deren Alkoholreste können durch
Säure- oder Basenkatalyse
ausgetauscht werden.
Technische Bedeutung
Die Umesterung wird bei folgenden technischen Produkten eingesetzt:
Aus einer Säure und einem Alkohol entsteht durch Veresterung ein Ester und ein
Wasser.
Säurekatalysierte Umesterung durch Alkoholyse: der Alkoholrest R 2 wird durch
den Alkoholrest R 3 ersetzt
Säurekatalysierte Umesterung zweier
Carbonsäureester: die Alkoholreste R 2 und R 4 werden
ausgetauscht
• Herstellung von Biodiesel: Aus Triacylglyceriden (pflanzliche Fette oder Öle) werden durch Umesterung mit
Methanol sogenannte FAME (Fettsäuremethylester, z. B. Rapsmethylester (RME)) erzeugt. Als Nebenprodukt
entsteht unter anderem der dreiwertige Alkohol Glycerin. In der BRD wird in Umesterungsanlagen Biodiesel im
industriellen Maßstab erzeugt.
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