полнотекстовый ресурс

Дубящее действие соединений фенольного характера 603
3. Сопоставление препаратов № 7 и 8, 14 и 15 показывает, что
усилению эффекта дубления способствуют фенольные гидроксилы,
расположенные в орто- и пара-положении к метиленовому мостику.
У соединений, содержащих часть окси-групп в мета-положении
к мостику, дубящее свойство ослаблено или даже совсем отсутствует.
4. В результате сравнения дубящего действия препаратов № 3,
4 и 5 можно видеть, что замена атомов водорода метиленового
мостика группами СНз приводит к ослаблению дубящего действия
оксипроизводных дифенил мета на.
5. Различие свойств соединений № 4 и 6 показывает, что замещение
одного из водородов метиленового мостика фенильной
группой способствует повышению температуры сваривания и формированию
объема кожи.
6. Сопоставление препаратов № 3, 4 и 11 показывает, что замещение
водородов метиленового мостика кетонным кислородом
приводит к ослаблению дубящего действия двухъядерных полиоксибензолов.
Ослабленные дубящие свойства оксипроизводных
бензофенона или даже полное их отсутствие характерно для всех
соединений этого типа, даже для тех, которые содержат по 3—
4 гидроксила в каждом фенольном ядре [72].
7. Сравнение препаратов № 6, 14, 17 показывает, что образование
дополнительного кислородного мостика между оксиароматическими
ядрами 4,4'-диокситрифенилметана незначительно ослабляет
дубящее действие этого препарата. Введение окси-группы в третье
ароматическое ядро упомянутого выше соединения способствует
усилению эффекта дубления.
8. Хорошие дубящие свойства 2,4-диоксибензгидрола (препарата
№ 9 ), у которого обе окси-группы локализованы в одном ароматическом
ядре, повидимому, можно объяснить тем, что спиртовый
гидроксил, расположенный между двумя ароматическими ядрами,
приобрел способность к образованию прочных водородных связей
с группами структуры белка.
Возможность взаимодействия с белком карбинольного гидроксила
при наличии в молекуле нескольких ароматических ядер
подтверждается тем, что некоторые основные красители, производные
трифенилкарбинола, формируют объем дермы, т. е. до некоторой
степени обладают дубящими свойствами [73]. К числу таких
соединений относится основание красителя азо темнозеленый:
/ C eH4N(CHs),
H O C -C 6H4N(CH3)4
N4CeH4N =N C 6H,(OH)COOH
Соединения, аналогичные препаратам № 3 и 6, но содержащие
вместо гидроксилов метоксилы, дубящими свойствами не обла
дают (препарат № 18). Это подтверждает значение водорода окси-