полнотекстовый ресурс

620 Механизм взаимодействия коллагена с таннидами
сложных эфиров галловой кислоты с углеводами и многоатомными
спиртами. В структурах этого типа возможность передачи взаимного
влияния атомов, расположенных в разных ароматических ядрах, по
цепи из семи простых связей допустить нельзя:
О -С--С- О
II I I
С — О — С — С — О — С
н н
Мостик между бензольными ядрами в молекулах гидролизуемых таннидов
Повидимому, в данном случае взаимное влияние окси-групп,
способствующее упрочнению связей с белком, передается не по
цепи атомов, соединенных посредством главных валентностей, а через
водородные мостики между смежными ядрами.
Если сопоставить дубящее действие таннидов и водорастворимых
продуктов конденсации простейших одноядерных полиоксибензолов
с альдегидами, легко убедиться, что эти последние обладают
большей адстрингентностью. Это объясняется тем, что и молекулярный
вес растительных дубильных веществ и характер мостиков
между ароматическими ядрами их структуры нельзя считать оптимальными.
Как было показано выше, наилучшими дубящими свойствами
обладают синтетические фенольные дубители с молекулярным весом
500— 600, то есть примерно в 2— 3 раза меньше, чем у таннидов.
Ароматические ядра в молекулах таннидов конденсированной
группы соединены мостиками по типу дифенила или дифенилового
эфира. Как показано в табл. 198, взаимное влияние между атомами
проявляется особенно сильно, когда они связаны метиленовыми или
фенилметиленовыми мостиками.
Среди заместителей в ароматических ядрах ряда растительных
дубильных веществ можно встретить карбоксильную группу в свободном
состоянии или в виде сложного эфира.
Сопоставление дубящего действия продуктов конденсации альдегидов
с пирогаллолом и галловой кислотой свидетельствует о том,
что наличие в структуре дубителей групп С О О Н или C O O R сильно
снижает адстрингентность многоядерных фенолов.
В связи с вышеизложенным понятно, почему лучшие синтетические
продукты конденсации полифенолов повышают температуру
сваривания коллагена до 100° и более, а растительные танниды —
только до 75— 90°.
Прочность водородных связей, образующ ихся между частицами
растительных дубильных веществ и различными функционными
группами структуры белка, неодинакова. Наименьшей устойчивостью
отличаются водородные мостики, которые окси-группы таннидов
образуют с белковыми группами О Н и С О О Н . Это подтверждается,
например, тем, что танниды, сорбированные целлюлозой, можно