полнотекстовый ресурс

Дубящее действие сложных эфиров галловой кислоты 613
П оэтому особого вним ания заслуж и в ает то, что многие соединения,
в структуре которы х имеется д в а и больш ее количество о статков
галловой кислоты, соединенны х слож ноэф ирной связью с о статками
многоатомны х спиртов или углеводов, обладаю т дубящ им и
свойствами. Это показано в табл. 201 [72].
П омимо соединений, указан н ы х в табл. 201, таким и ж е д у б я­
щими свойствами, к а к природные танниды , обладаю т следую щ ие
синтетические препараты : d -м ан ноза-п ен тагаллат, d -глю коза-диэтилм
еркапталь-пентагаллат, d -араб и н оза-тетрагаллат, а-метил — d -глюкоза-тетрагаллат.
В озм ож ность передачи взаим ного влияния атом ов разны х остатков
галловой кислоты по цепи атомов, состоящ ей из двух следую щ их
одна за другой слож ноэф ирны х связей, м ож но считать исключенной.
Поэтому единственное вероятное объяснение наличия дубящ его
действия у р яд а полигалловы х слож ны х эф иров — это передача
взаимного влияния атом ов см еж ны х остатков галловой кислоты
одной и той ж е молекулы через водородны е связи м еж ду этими
аром атическими ядрам и.
О возмож ности такого м еханизм а передачи взаим ного влияния
атомов, располож енны х в различны х аром атических ядрах, свидетельствует,
наприм ер, синтез хингидрона:
ОН
А
он
+
о
Л
У
о
о н
Л
к / он
...•о
А
Y
•••••О
Это соединение, возникш ее в результате образован ия водородных
мостиков, о б ладает соверш енно иными свойствами, чем вещ е­
ства, из которы х оно возникло.
С оверш енно очевидно, что в тех случаях, когда пространственные
затруднения препятствую т появлению водородных связей
меж ду см еж ны ми остаткам и галловой кислоты одной и той ж е
молекулы, взаим ное влияние групп, располож енны х в этих остатках,
исчезнет так ж е, как и способность к взаим одействию с белками.
О возм ож ности возникновения таких ослож нений свидетельствует
то, что п ен тагал л ат ф руктозы дубящ им и свойствами не о б л а­
дает, несм отря на то, что многие другие синтетические соединения,
имеющие очень близкую химическую формулу, к ак отмечено выше,
при реакции с дерм ой превращ аю т ее в выдубленную кож у.
Д альн ей ш и е исследования законом ерностей взаим одействия коллаген
а с многоядерны ми ф енолам и точно установленного и д о статочно
простого строения, несомненно, будут столь ж е плодотворными,
как и результаты работ, которые были рассмотрены выше.