полнотекстовый ресурс

Особенности структуры таннидов 617
12. ОСОБЕННОСТИ СТРУКТУРЫ ТАННИДОВ, СПОСОБСТВУЮЩИЕ
УПРОЧНЕНИЮ ВОДОРОДНЫХ СВЯЗЕЙ С МОЛЕКУЛАМИ БЕЛКА
• Приведенные в этой главе данные относительно дубящего действия
синтетических соединений фенольного характера свидетельствуют
о том, что особенности их структуры, обусловливающие этот
эффект, отличаются многообразием и сложностью.
Еще большие трудности возникают при рассмотрении зависимости
между химическим строением таннидов и их дубящим действием.
Одним из первых эту зависимость попытался установить
Г. Г. Поварнин в 1912 г. [85, 86, 87]. Он предполагал, что дубящие
свойства у фенолов появляются в результате таутомерного превращения
ароматических окси-групп (енолов) в кето-карбонилы:
>
Но
Таннид
(енольная форма)
Таннид
(кетоформа)
Косвенным подтверждением возможности таутомерных превращений
окси-групп в структуре дубящих фенолов является то, что
диоксидифенилметан, обладающий способностью превращать гольев
кожу, а также многие другие водорастворимые продукты конденсации
простейших полифенолов с альдегидами не дают характерного
для фенольных гидроксилов темного окрашивания при добавлении
к раствору солей окисного железа. Это свидетельствует
о том, что окси-группы упомянутых выше дубящих соединений
каким-то образом видоизменены.
Предположение, что дубящее действие таннидов зависит от возможности
кетоенольной таутомерии, до некоторой степени увязывается
с данными относительно взаимодействия между таннидами
и коллагеном в среде органических растворителей (гл. XI).
По современным представлениям таутомерное превращениефенолов
протекает по следующей схеме [88]:
Н
1 С
4s
НС сон
II
НС сн
ъ .//
с н
н
с
НС сн
\ / /
с н
>
НС
н
н
снг