Nachwachsende Rohstoffe in der Wikipedia, Band 1

Alditole 27
Synthese
Alditole können aus Aldosen oder Ketosen durch Reduktion der Carbonylgruppe hergestellt werden. Industriell wird
dies durch katalytische Hydrierung an einem Nickel-Katalysator erreicht. Auf diese Weise wird D-Sorbit aus
D-Glucose synthetisiert. Im Labormaßstab eignet sich das Natriumborhydrid (Natriumboranat, NaBH 4 ) als
Reduktionsmittel.
Da bei der Reduktion von Aldosen die Stereozentren nicht verändert werden, wird aus einer Aldose immer genau ein
Alditol gebildet. Allerdings kann dasselbe Alditol aus zwei unterschiedlichen Aldosen entstehen:
Reduktion von D-Glucose (1) und L-Gulose (3) zu D-Sorbit (2)
Die im obigen Schema in der um 180° gedrehten Fischer-Projektion gezeigte L-Gulose liefert bei Reduktion also
ebenfalls D-Sorbit.
Die Reduktion von Ketosen dagegen generiert ein neues Stereozentrum in beiden möglichen Konfigurationen, so
dass aus einer Ketose ein Gemisch zweier unterschiedlicher (epimerer) Alditole gebildet wird:
Reduktion von D-Fructose (2) zu D-Mannit (3) und D-Sorbit (1)