Nachwachsende Rohstoffe in der Wikipedia, Band 1

α-Linolensäure 3
Mehrere andere Fettsäuren tragen den Bestandteil Linolensäure im Namen, unterscheiden sich jedoch chemisch. Die
gamma-Linolensäure ((all-cis)-Octadeca-6,9,12-triensäure) gehört zur Gruppe der Omega-6-Fettsäuren.
Dihomogammalinolensäure ((all-cis)-Eicosa-8,11,14-triensäure) besteht aus 20 Kohlenstoffatomen. Die der
Linolensäure namentlich ähnliche Linolsäure ist hingegen eine Octadecadiensäure.
Der Name Linolensäure leitet sich vom griechischen Wort linos für Lein (Flachs) ab.
Vorkommen
Linolensäure ist ein chemischer Bestandteil vieler Triglyceride, welche den Hauptanteil der natürlichen Fette und
Öle ausmachen. Eine ganze Reihe natürlich gewonnener pflanzlicher Öle ist reich an Linolensäure. Hierzu gehören
unter anderem Chiaöl (möglicherweise höchster Gehalt mit 50–65 %), Perillaöl (ca. 60 %), Leinöl (ca. 50 %),
Hanföl (ca. 17 % α-Linolensäure und ca. 4 % γ-Linolensäure), Walnussöl (ca. 15 %), Rapsöl (ca. 9 %) und Sojaöl
(ca. 8 %).
Gewinnung und Darstellung
Die Fettsäure lässt sich durch alkalische Verseifung aus den entsprechenden Triglyceriden gewinnen, indem die
entsprechenden Fette oder Öle mit Alkalien gekocht werden. Da die natürlichen Fette und Öle stets viele
unterschiedliche Fettsäuren enthalten, schließt sich in der Regel eine Trennung des entstandenen Gemisches an.
Kommerziell wird sie vor allem aus Leinöl gewonnen. [3]
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Sorgfältig gereinigte und unter Luftausschluss aufbewahrte Linolensäure ist eine farblose, ölige und fast geruchlose
Flüssigkeit. Das Molekulargewicht beträgt 278,43 g·mol –1 und die Dichte 0,92 g·cm –3[1] Sie hat einen Schmelzpunkt
von -11 °C [2] und einen Siedepunkt von 232°C [2] . Die Fettsäure ist unlöslich in Wasser, jedoch gut in vielen
organischen Lösungsmitteln.
Chemische Eigenschaften
Linolensäure ist sehr oxidationsempfindlich und altert an der Luft rasch unter Gelbfärbung, die auf die Bildung von
Hydroperoxiden zurückzuführen ist. Im weiteren Verlauf der Oxidation kommt es zur Verharzung unter Bildung von
Firnis, dieser Vorgang wird auch als Trocknung bezeichnet.
Biologische Bedeutung
Linolensäure ist ein essentieller Nährstoff und spielt eine wichtige Rolle bei Entzündungsprozessen. Sie wird von
den gleichen Enzymen zu Eicosapentaensäure (EPA) verarbeitet, die auch aus Linolsäure
Dihomogammalinolensäure (DGLA) und Arachidonsäure (AA) produzieren. Aus DGLA und EPA werden
wiederum entzündungshemmende Eicosanoide gebildet (Serie 1 und Serie 3), während aus der Arachidonsäure
entzündungsfördernde Serie-2-Eikosanoide gebildet werden. Alpha-Linolensäure wirkt also entzündungshemmend,
da sie
1. Enzymaktivität auf sich zieht, die sonst Arachidonsäure produzieren würde und
2. aus ihr die entzündungshemmenden Serie-3-Eikosanoide gebildet werden.