Nachwachsende Rohstoffe in der Wikipedia, Band 1

Alkylpolyglycoside 39
Rohstoffe
Zur Herstellung von Alkylpolyglycosiden wird Glukose aus Zucker oder Stärke liefernden Pflanzen eingesetzt sowie
Pflanzenöle wie Kokos- oder Palmkernöl als Lieferanten des Alkylrests. [6]
Herstellung
Die heutige Produktion von Alkylpolyglycosiden basiert auf den Synthesevorschriften von Emil Fischer. Hierbei
werden als Ausgangsstoff sowohl Glucose selbst bzw. auch Polymere der Glucose (Stärke, Glukosesirup)
säurekatalysiert mit Fettalkoholen (z. B. Dodecanol) umgesetzt. Die Säure dient als Katalysator, üblicherweise
werden Schwefelsäure, p-Toluolsulfonsäure, Alkylbenzolsulfonsäure oder Sulfobernsteinsäure verwendet. Die
Reaktionszeit und der Reaktionsverlauf müssen für gut kontrolliert werden, zumal die Synthese nicht
stereospezifisch ist.
Es bestehen zwei Verfahren zur Herstellung von AGPs. Entweder werden diese in einer Direktsynthese aus Glucose
und z. B. Dodecylpoly-/Tetradecylpolyglucosid einstufig synthetisiert. Dies geschieht bei Temperatuten von 120 °C
und einem Druck von 2.000 Pa. Es entsteht ein komplexes Produktgemisch aus Alkylmono-, Alkyloligo- und
Alkylpolyglucosid. Daneben lassen sich auch andere Nebenprodukte wie Ether oder Glucosepolymere im
Reaktionsgemisch nachweisen.
Alternativ können AGPs auch zweistufig über eine Umacetylierung dargestellt werden, was aber apparativ
schwieriger ist. Zunächst findet die Umsetzung mit einem kurzkettigen Alkohol, z. B. Butanol bei ca. 115 °C und
Normaldruck bei Glucose und 140 °C und 400.000Pa bei Stärke als Ausgangsrohstoff statt. In einer zweiten
Reaktion wird das kurzkettige Alkylglucosid mit einem langkettigen Alkohol, z. B. Dodecanol, bei Temperaturen
von 120 °C und einem Druck von 2.000 Pa zu einem langkettigem Alkylglucosid umacetalisiert.
Nutzung
Alkylpolyglycoside sind hydrolysebeständig und besitzen aufgrund ihres HLB-Wertes von >10 ein gutes
Schmutzlöse- und Schmutztragevermögen. Sie sind stark schäumend und besitzen keine hautreizenden Inhaltsstoffe,
weshalb sie gern in Geschirrspülmitteln für den Handabwasch eingesetzt und mit lineare linearen
Alkylbenzolsulfonaten (LAS) und Fettalkoholsulfaten (FAS) kombiniert werden. [2] Auch in Leichtwaschmitteln
werden sie aufgrund ihrer Eigenschaften als Zusatzstoff verwendet. [2]
In der Kosmetikindustrie werden Alkylpolyglycoside als Bestandteile von Shampoos, Haarspülungen, Badezusätzen
und Hautreinigungsmitteln verwendet. Stark hydrophobe APGs mit 16-C-Kohlenstoffketten dienen als Emulgatoren
in Kosmetika und Schaumbremsern. [2]
Die großtechnische Verwendung konzetriert sich vor allem auf den Bereich der Reinigungsmittel in der
Lebensmittel- und Brauereiindustrie, wo nichtionische oder anionische Tenside aufgrund ihrer schwierigen
Löslichkeit und der starken Schaumbildung nicht eingesetzt werden können. Gemeinsam mit modifizierten
Fettaminethoxylaten können wenig schäumende oder sogar schaumbremsende Reiniger auf der Basis von
Natronlauge-Lösungen hergestellt werden. [2]