Nachwachsende Rohstoffe in der Wikipedia, Band 1

Cellulose 353
Chemie
Cellulose ist ein Polymer (Polysaccharid = Vielfachzucker) aus dem Monomer Cellobiose, einem Disaccharid. Die
Monomere sind durch β-1,4-glycosidische Bindungen miteinander verknüpft. Die Cellobiose selbst besteht aus zwei
Molekülen des Monosaccharids (Einfachzuckers) Glucose. Hier liegt ebenfalls eine β-1,4-glycosidische Bindung
vor, so dass häufig auch die Glucose als Monomer der Cellulose definiert wird. Die Glucosemoleküle sind in
Cellulose jeweils um 180° zueinander verdreht. Dadurch erhält das Polymer, anders als z. B. das Glucose-Polymer
Stärke, eine lineare Form. Die Verknüpfung der Monomere erfolgt durch eine Kondensationsreaktion, bei der zwei
Hydroxylgruppen (-OH) ein Wassermolekül (H 2 O) bilden und das verbleibende Sauerstoffatom die ringförmige
Grundstruktur (Pyranring) der beiden Monomere verbindet. Neben dieser starken, kovalenten Bindung werden
intramolekular zusätzlich die weniger starken Wasserstoffbrücken ausgebildet. [2] Häufig besteht ein
Cellulosemolekül aus mehreren tausend Glucoseeinheiten.
Eigenschaften
Cellulose ist in Wasser und in den meisten organischen Lösungsmitteln unlöslich. Lösungsmittel wie
Dimethylacetamid/Lithiumchlorid oder Dimethylsulfoxid/Tetrabutylammoniumfluorid sowie Ammoniak/Cu 2+
(Schweizers Reagens) vermögen jedoch Cellulose zu lösen. Sie kann durch starke Säuren gespalten werden. Mit
konzentrierten Säuren bei erhöhter Temperatur kann die Cellulose zu Glucose abgebaut werden, indem die
glycosidischen Bindungen gespalten werden.
Der Chemiekonzern BASF hat ein Verfahren entwickelt, bei dem Cellulose in einer ionischen Flüssigkeit rein
physikalisch gelöst wird. Diese Lösung kann für chemischen Synthesen verwendet werden, die bisher nicht möglich
waren. [3]
Biosynthese
In den meisten Pflanzen hat Cellulose eine grundlegende Bedeutung
als Struktursubstanz. Fasern in verholzenden und nichtverholzenden
Pflanzen bestehen aus einer Vielzahl von Fibrillen, die wiederum aus
zahlreichen, parallele zueinander angeordneten Cellulosemolekülen
bestehen. Cellulose-Mikrofibrillen werden in der Plasmamembran
einer Zelle in sogenannten Rosettenkomplexen synthetisiert. Diese
enthalten das Enzym Cellulose-Synthase, welches β-D-Glucane
(D-Glucosepolymere mit β-Bindung) herstellt und dabei das erste
Kohlenstoff-Atom eines D-Glucosemoleküls mit dem vierten
Kohlenstoff-Atom eines anderen D-Glucosemoleküls (bzw. eines
Schemadarstellung der Zellwand,
Cellulosemikrofibrillen in hellblau
Cellulosemoleküls) verknüpft. Die Herstellung der Glucankette erfordert zwei essentielle Schritte. Zuerst spaltet
Saccharose-Synthase das Disaccharid (Zweifachzucker) Saccharose in seine Monomere Glucose und Fructose, um
so Glucose bereitzustellen. Die Glucose wird nun durch die Cellulose-Synthase mit Uridindiphosphatglucose
(UDP-G) verknüpft. In einem weiteren Schritt wird nun die gebundene Glucose auf den nichtreduzierten Zucker der
wachsenden Glucankette übertragen. Anschließend wandert die Glucankette bzw. das Enzym weiter, sodass ein
weiterer Syntheseschritt stattfinden kann.
Cellulose wird in der Plasmamembran gebildet und vernetzt sich untereinander zu fibrillären Strukturen.
Anschließend erfolgt die räumliche Anordnung der Cellulosefibrillen durch Mikrotubuli.