VOLUMEN I

H 3 C
H 3 C
ERITROMICINA,
ESTEARATO DE
H 3 C
H
H 3 C
CH 3
HO
O
O
H
N CH 3
O
OH
O
H
CH 3
O R 2
CH 3
O
HO
CH 3
H O
H
H
CH 3
H
CH 3
O
R 1CH3
H
CH 3
CO 2 H
C 55 H 103 NO 15 PM: 1.018 643-22-1
Eritromicina FM R 1 R 2
A C 55 H 103 NO 15 -OH -CH 3
B C 55 H 103 NO 14 -H -CH 3
C C 54 H 101 NO 15 -OH -H
Definición - Estearato de Eritromicina es una
mezcla de octadecanoatos de eritromicina y ácido
esteárico. El componente principal es el octadecanoato
de (3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-
[[3-(dimetilamino)-3,4,6-tridesoxi--D-xilohexapiranosil]oxi]-14-etil-7,12,13-trihidroxi-3,5,7,9,11,
13-hexametil-4-[(3-C-metil-3-O-metil-2,6-didesoxi-
-L-ribohexapiranosil)oxi]oxaciclotetradecano-
2,10-diona (Eritromicina A). Debe contener no
menos de 97,0 por ciento y no más de 103,0 por
ciento de la suma de Eritromicinas A, B y C expresado
como sales de estearato, calculado sobre la
sustancia anhidra y libre de ácido esteárico. Estearato
de Eritromicina debe cumplir con las siguientes
especificaciones.
Caracteres generales - Polvo cristalino blanco.
Soluble en acetona y metanol; prácticamente insoluble
en agua. Sus soluciones pueden presentar
opalescencia.
Sustancias de referencia - Estearato de Eritromicina
SR-FA. Eritromicina A SR-FA. Eritromicina
B SR-FA. Eritromicina C SR-FA.
N-Desmetileritromicina A SR-FA.
CONSERVACIÓN
En envases de cierre perfecto.
ENSAYOS
Identificación
A - Absorción infrarroja . En fase sólida.
B - Emplear la siguiente técnica cromatográfica.
Fase estacionaria - Emplear una placa para
cromatografía en capa delgada (ver 100. Cromatografía)
recubierta con gel de sílice para cromatografía,
de 0,25 mm de espesor.
Solución de acetato de amonio - Preparar una
solución de aproximadamente 150 g por litro y
ajustar a pH 9,6 con amoníaco.
Fase móvil - Acetato de etilo, Solución de acetato
de amonio y 2-propanol (9:8:4).
Solución estándar A - Disolver 20 mg de Eritromicina
A SR-FA en metanol y diluir a 10 ml con
el mismo solvente.
Solución estándar B - Disolver 10 mg de ácido
esteárico en metanol y diluir a 10 ml con el mismo
solvente.
Solución muestra - Disolver 28 mg de Estearato
de Eritromicina en metanol y diluir a 10 ml con el
mismo solvente.
Revelador 1 - Solución de diclorofluoresceína
de aproximadamente 0,2 g por litro y solución de
rodamina B de aproximadamente 0,1 g por litro en
alcohol.
Revelador 2 - Anisaldehído (SR).
Procedimiento - Aplicar por separado sobre la
placa 5 l de la Solución muestra y 5 l de las Soluciones
estándar A y B. Dejar secar las aplicaciones
y desarrollar los cromatogramas hasta que el
frente del solvente haya recorrido aproximadamente
tres cuartas partes de la longitud de la placa. Dejar
secar la placa al aire y pulverizar sobre la placa con
Revelador 1. Mantener la placa durante unos segundos
en el vapor de un baño de agua y examinar
bajo luz ultravioleta a 366 nm: el cromatograma
obtenido a partir de la Solución muestra debe presentar
dos manchas, una con un valor de R f similar
a la mancha principal obtenida con la Solución
estándar A y la otra con un valor de R f similar a la
mancha principal obtenida con la Solución estándar
B. Pulverizar sobre la placa con Revelador 2,
calentar a 110 ºC durante 5 minutos y examinar
bajo luz natural: la mancha coloreada obtenida a
partir de la Solución muestra debe ser similar en
valor de R f , tamaño y color a la mancha principal
obtenida con la Solución estándar A.
Ácido esteárico libre
Disolver 400 mg de Estearato de Eritromicina
en 50 ml de metanol y titular con hidróxido de
sodio 0,1 N (SV), determinando el punto final potenciométricamente.
Calcular el volumen de
hidróxido de sodio 0,1 N consumido por gramo de
Estearato de Eritromicina (n 1 ml). Disolver 500 mg
de Estearato de Eritromicina en 30 ml de cloruro de
metileno. Si la solución es opalescente, filtrar y
agitar el residuo con tres porciones de 25 ml de
cloruro de metileno. Filtrar si fuera necesario y