VOLUMEN I

VITAMINA A
H 3 C CH 3
O
CH 3
CH 3 CH 3
R=H C 20 H 30 O PM: 286,5
R=CO-CH 3 C 22 H 32 O 2 PM: 328,5
R=CO-C 2 H 5 C 23 H 34 O 2 PM: 342,5
R=CO-C 15 H 31 C 36 H 60 O 2 PM: 524,9
Sinonimia - Palmitato de Retinol.
Definición - La Vitamina A refiere a un número
de sustancias de estructura muy similar (incluyendo
los isómeros (Z), que se encuentran en tejidos
animales y que poseen actividad semejante).
La sustancia principal y biológicamente más activa
es aquella que posee todos sus enlaces en posición
(E): todo-(E)-3,7-dimetil-9-(2,6,6-trimetilciclohex-
1-enil)nona-2,4,6,8-tetra-en-1-ol (C 20 H 30 O). La
vitamina A se emplea en forma de ésteres tales
como acetato, propionato y palmitato. La expresión
éster de retinol sintético se refiere a un éster de
retinol sintético (acetato, propionato o palmitato) o
una mezcla de ésteres de retinol sintético.
La actividad de la Vitamina A se debe expresar
en equivalentes de retinol (ER). 1 mg de ER corresponde
a la actividad de 1 mg de todo-(E)-
retinol. La actividad de los otros ésteres de retinol
se calcula estequiométricamente, de modo que 1 mg
de ER de Vitamina A equivale a la actividad de:
1,147 mg de acetato de todo-(E)-retinol,
1,195 mg de propionato de todo-(E)-retinol,
1,832 mg de palmitato de todo-(E)-retinol.
Se emplean también las Unidades Internacionales
(UI) para expresar la actividad de la Vitamina A.
1 UI de Vitamina A equivale a la actividad de
0,300 g de todo-(E)-retinol . La actividad de los
otros ésteres de retinol se calcula estequiométricamente,
de modo que 1 UI de Vitamina A equivale a
la actividad de:
0,344 g de acetato de todo-(E)-retinol,
0,359 g de propionato de todo-(E)-retinol,
0,550 g de palmitato de todo-(E)-retinol,
1 mg de equivalente de retinol corresponde a
3333 UI.
Caracteres generales - El acetato de retinol se
presenta como cristales de color amarillo pálido,
con un punto de fusión de aproximadamente 60 °C.
Cuando funde, el acetato de retinol, tiende a formar
una masa sobreenfriada.
El propionato de retinol se presenta como un
líquido oleoso pardo rojizo.
R
El palmitato de retinol es un sólido lipoideo
amarillo claro, o si se funde, un líquido oleoso amarillo,
con un punto de fusión de aproximadamente
26 ºC.
Todos los ésteres de retinol son solubles o parcialmente
solubles en etanol, miscibles con solventes
orgánicos y prácticamente insolubles en agua.
La Vitamina A y sus ésteres son muy sensibles a la
acción del aire, luz, calor y los agentes oxidantes y
ácidos.
Sustancia de referencia - Ésteres de retinol
SR-FA.
CONSERVACIÓN
En envases inactínicos de cierre perfecto.
ENSAYOS
[NOTA: efectuar la valoración y todos los ensayos
tan rápidamente como sea posible, evitando la
exposición a la luz actínica y al aire, a los agentes
oxidantes, a los catalizadores de oxidación, como
por ej., cobre, hierro), a los ácidos y al calor.
Identificación
Aplicar la siguiente técnica cromatográfica:
Fase estacionaria - Emplear una placa para
cromatografía en capa delgada (ver 100. Cromatografía)
recubierta con gel de sílice para cromatografía
con indicador de fluorescencia, de 0,25 mm
de espesor.
Fase móvil - Ciclohexano y éter (80:20).
Solución estándar - Preparar una solución de
aproximadamente 0,01 mg de Ésteres de retinol
SR-FA por l (3,3 UI de cada éster por l) en
ciclohexano. Estabilizar con una solución de butilhidroxitolueno
al 0,1 %.
Solución muestra - Preparar una solución de
aproximadamente 3,3 UI de Vitamina A por l en
ciclohexano. Estabilizar con una solución de butilhidroxitolueno
al 0,1 %.
Procedimiento - Aplicar por separado sobre la
placa 3 l de Solución muestra y 3 l de Solución
estándar. Dejar secar las aplicaciones y desarrollar
los cromatogramas hasta que el frente del solvente
haya recorrido aproximadamente tres cuartas partes
de la longitud de la placa. Retirar la placa de la
cámara, marcar el frente del solvente y dejar secar
al aire. Examinar la placa bajo luz ultravioleta a
254 nm: el cromatograma obtenido a partir de la
Solución estándar debe presentar las manchas individuales
de los ésteres correspondientes. El orden
de migración debe ser: acetato, propionato y palmitato
de retinol. La composición de la Solución
muestra se debe confirmar por la correspondencia
de la o las manchas principales obtenidas a partir de
la Solución estándar.